一个不炼丹的道士，一个不念经的和尚，一支旁门左道之学。道衍就是在这样的环境下一步步成长起来，成长为一个阴谋家，他读了很多书，见过大世面，了解人性的丑恶，掌握了权力斗争的手段，更重要的是，他希望能够做一番事业。
问题的关键就在这里，他虽结交名士，胸怀兵甲，却无报国之门，因为考试的主要内容是语文，不考他学的那些课外知识。而且他学的这些似乎在和平时期也派不上用场。有才学，却不能用，也无处用，因此在很长一段时间内，道衍都处于郁闷的状态。
可能这辈子都没有出头之日了，他开始消极起来。
既然在家里烦闷，就出去玩吧，既然是和尚旅游，地点最好还是寺庙。全国各地的寺庙大都留下了他的足迹，而当他到嵩山寺游玩时，碰见了一个影响他一生的人，这个人给精于算卦的道衍算了一命，准确的预言了他未来的前程和命运。
这个人叫袁珙，与业余算命者道衍不同，他的职业就是相士。相士也是一个历史悠久的职业，他们在历史上有很大的名声，主要原因就在于他们往往能提前几十年准确预告一个人的将来，比天气预报还要准，而名人效应更是增加了这一人群的神秘感。最有代表性的就是对曹操的那句乱世奸雄的评语。
袁珙并不认识道衍，但当他看到道衍时却大吃一惊，便如同今日街上算命的人一样，追上道衍硬要给他算一卦（收没收钱不知道），并给了他一个评语：“世上怎么会有你这样奇异的和尚！长得一双三角眼，就像生病的老虎，你这样的人天性嗜好杀戮，将来你一定会成为刘秉忠那样的人！”
如果今天街上算命的人给你一个这样的评语，估计你不但不会给钱，还会教训他一顿。但是道衍的反应却大不相同，他十分高兴，三角眼、嗜杀这样的评语居然让道衍如此愉悦。从这里也可以看出，此人实在是个危险分子。
这里还要说到刘秉忠，这是个什么人呢，为什么道衍要把此人当成偶像呢？
刘秉忠也是个僧人，联系后来的朱重八和道衍来看，当时的和尚实在是个危险的职业，经常聚集了不法分子。刘秉忠是元朝人，在忽必烈还是亲王时，被忽必烈一眼看中并收归属下成为重要谋士，为忽必烈登上帝位立下汗马功劳。
以这样的人为偶像，道衍想干些什么，也是不难猜的。
道衍并不是一个清心寡欲的人，洪武年间，朱元璋曾下令懂得儒术的僧人去礼部参加考试，道衍抓住了这次招考公务员的机会，也去考了一把，考得如何不清楚，但反正是没有给官他做，这让道衍非常失望，他又要继续等待了。
终于，他抓住了洪武十八年（1385）的这次机会，跟随燕王去了北平，在庆寿寺做了主持。
如果他真的只做主持的话，也就不会发生那么多的事了。
这位本该在寺里念经的和尚实在不称职，他主要的活动地域并不是寺庙，而是王府，他日复一日、年复一年的用同一个命题劝说着朱棣——造反。
从后来的史实看，道衍这个人并不贪图官位，也不喜爱钱财，一个不求名不求利的人却整天把造反这种事情放在嘴边，唯恐天下不乱，是很奇怪的，他到底图什么呢？
很明显，道衍是一个精神正常的人，他也不是那种吃饱了饭没事干的人，造反又不是什么好的娱乐活动，为何他会如此热衷？如果从这个人的经历来分析，应该是不难找到答案的，驱动他的是两个字——抱负。
道衍是一个失落的人，他学贯古今、胸有韬略，却因为种种原因得不到重用，在被朱棣带回北平的那年，他已经五十岁了。青春岁月一去不返，时间的流逝增加了他脸上的皱纹，却也磨炼了他的心。一次又一次的等待，一次又一次的失望，使得这个本应在家养老的人变成了一个火药桶，只要有合适的引线和时机就会爆炸。
朱棣就是那根引线，这个风云际会的时代就是时机。
